Le village de Porquerolles s'agrandit. Les maisons sont bâties à la chaux, avec des sols en mortier et couvertes de tuiles plates. Les plaines de Porquerolles sont cultivées.
A Port Cros, un habitat rural existe à Port Man et dans l'anse de la Palud. La plaine du Manoir est sans doute cultivée.
Au Levant, le vallon du Titan est exploité. Des fermes existent au Grand Avis et à la Plage des Grottes.
Strabon, historien et géographe grec (63 av. J.-C. - 20 ap. J.-C.) évoque les îles Stoechades (du grec "stoichos" : alignées), "au nombre de trois importantes et de deux petites". Il indique que "les Marseillais les cultivent" et qu'"elles ont de bons ports". Il indique aussi que "jadis, elles avaient une garnison, postée là contre les incursions des pirates". Il cite également Olbia comme une colonie marseillaise.
Pline l'Ancien (23 - 79 ap. J.-C.) cite également "les Stoechades, ainsi nommées par leur voisin, les Marseillais, à cause de l'ordre dans lequel elles sont rangées : Proté (la première), Mésè (ou Pomponiana) (celle du milieu) et Hypaea (la dernière). Au delà de ces Stoechades, on rencontre "Sturium", "Phoenice", "Phila".
Plusieurs hypothèses ont été émises à partir des textes de Strabon et de Pline l'Ancien :
. les Grandes Stoechades comprendraient Porquerolles, Port Cros et le Levant, les Petites Stoechades les îles de Marseille, If, Ratonneau et Pomègues ;
. Hypea, Mésé (celle du milieu) et Proté (la grande) seraient les îles de Marseille, Sturium, Phoenicé et Phila seraient Porquerolles, Port Cros et le Levant ;
. Sturium, Phoenicé et Phila désigneraient Bagaud, Port Cros et le Levant, formant l'archipel de Planasie, ou Petites Stoechades. Porquerolles (Hypea), Giens (Mésé) et Cépet (Proté) formeraient les Grandes Stoechades.
Pline l'Ancien indique que le corail des îles est très recherché, et que la lavande pousse spontanément. Les Romains développent les cultures (blé, vigne) et la pêche. Leur présence à Port Cros est attestée par la découverte de quelques tombes romaines, de canalisations, et d'une monnaie en or à effigie de l'empereur Anastase. On suppose qu'ils avaient construit une forteresse à l'emplacement du fort du Moulin.
Ier siècle : un navire transportant des berres de fer fait naufrage au cap des Mèdes. D'autres font naufrage à Porquerolles, à la Jaume Garde et au large du Gros Mur, deux au Levant, au Grand Avis et au Titan, au pied de la tourelle de l'Esquillade, plusieurs à Port Cros dont un au Miladou.
15/20 : un pinardier transportant des dolia fait naufrage à l'Ouest du Grand Ribaud, alors qu'il se dirigeait vers l'Ouest.
43 : l'empereur Claude (10 av. J.-C. - 54 ap. J.-C.), parti d'Ostie et menant une campagne contre l'actuelle Grande Bretagne, chassé par la tempête, trouve refuge aux îles Stoechades.
43 : Pomponius Mela, géographe romain, cite Olbia, située entre Athenopolis (?) et Tauroentium.
69 : Fabius Valens, général de l'empereur romain Vitellius, venant en Provence soutenir la cause de ce dernier contre Vespasien, doit relâcher aux îles d'Hyères. Il est fait prisonnier par Valérius Paulinus, gouverneur de la Narbonnaise, partisan de l'empereur Vespasien, qui le fait décapiter.